Karboksilik Asitler

Karboksil grubu içeren bileşiklere karboksilik asit adı verilir.
- Karboksilik asitler \(R-COOH\), \(R-CO_2H\) ve ! SSTAR7X8.webpgenel gösterimleriyle gösterilebilir.
- Genel formülleri \(C_nH_{2n}O_2\) dir. n=1,2,3,4... gibi tam sayılardır.
Karboksilik asitler zayıf asitlerdir. Suyla karıştırıldığında hidroksil grubundaki hidrojeni suya verir.
\[\ce{R-COOH(aq) <=> R-COO^-(aq) + H+(aq)} \]
grubunun elektron çekme özelliğinden dolayı negatif yük tek bir atom üzerinde değil, iki oksijen atomu üzerinde eşit olarak dağılır. Bu durumda hidrojen atomu gruptan uzaklaşır ve suyla etkileştiğinde karboksil grubundaki hidrojen atomu \(H^+\) iyonu halinde suya geçer.
Karboksilik asitler yapılarındaki karboksil sayısına göre;
- Bir tane karboksil grubu içerenler monokarboksilik asit,
- Birden fazla karboksil grubu içerenler polikarboksilik asit olarak sınıflandırılır.

Karboksilik asitler karboksil gruplarının yanında başka fonskiyonel gruplar da içerebilirler.
- Bu fonksiyonel gruplara göre bazı karboksilik asit sınıfları aşağıda verilmiştir.
Hidroksi (Oksi) Asitler
Yapılarında karboksil grubunun dışında -OH grubu bulunan asitlerdir.

- Bu tür asitler genelde meyve asitleridir. Hidroksi asitlerden olan glikolik asit şeker kamışından, laktik asit ekşi yoğurttan, mandelik asit acı bademden, malik asit elmadan, sitrik asit limon veya ıhlamurdan elde edilir.
- Hidroksi asitler, deri hastalıklarının tedavisinde ve kozmetikte de kullanılmaktadır.
Amino Asitler
Yapılarında \(-NH_2\) (amino) grubu bulunan asitlerdir.

Amino asitler proteinlere ait polipeptit zincirlerinin yapı taşları olmalarının yanında canlılarda birçok fonksiyonu yerine getirir.
- Doğada çok sayıda amino asit bulunmasına rağmen sadece 20 amino asit insan vücudunda proteinlerin yapısında yer alır.

Yağ Asitleri
Çift karbon sayılı ve düz zincirli monokarboksilik asitlerdir.

Karboksilik Asitlerin IUPAC Sistemine Göre Adlandırılması
Karboksil grubu içeren en uzun karbon zinciri (ana zincir) seçilir.
Karboksil grubundan başlanarak en uzun zincir numaralandırılır.

Dallanmaların bulunduğu karbon numaraları ve dallanmış grupların adları yazıldıktan sonra ana zincirdeki karbon sayısına karşılık gelen alkan adının sonuna -oik asit eki getirilerek adlandırılır.

Polikarboksilik asitlerde, bileşiğin adının sonuna karboksil sayısına bağlı olarak iki tane \(-COOH\) varsa -dioik, üç tane \(-COOH\) varsa -trioik ekleri getirilir.

Karboksilik asit bileşiğindeki karbon zincirinde çift bağ (=) bulunuyorsa çift bağın yeri belirtilir.

- \(HCOOH\): Metanoik asit. (Formik asit)
- \(CH_3COOH\): Etanoik asit.
- \(CH_3CH_2COOH\): Propanoik asit.
Karboksil Asitlerin Fiziksel Özellikleri
- Karboksil grubu içerdiklerinden polar bileşiklerdir.
- Molekülleri arasında hidrojen bağı bulunur.
- Kaynama noktaları, aynı karbon sayılı alkol, eter, aldehit, keton ve hidrokarbonlardan yüksektir.
- Karbon sayıları arttıkça sudaki çözünürlükleri azalır, kaynama noktaları yükselir.
- Karbon sayıları arttıkça asidik kuvvetleri azalır. Bu nedenle en kuvvetli organik asit formik asittir. (Metanoik asit)
Karboksilik Asitlerin Eldeleri
Primer alkol ve aldehitlerin yükseltgenmesinden elde edilebilirler.
- \(\ce{Primer Alkol ->[(O)] Aldehit ->[(O)] Karboksilik Asit}\)
Esterlerin hidrolizinden elde edilebilirler.

Karboksilik Asitlerin Kimyasal Tepkimeleri
Yanma Tepkimeleri
Karboksilik asitlerin yanma ürünleri \(CO_2\) ve \(H_2O\) dur.
\[\ce{CnH2nO2 + \frac{2n-2}{2}O2 -> nCO2 + nH2O + Heat} \]
İndirgenme Tepkimeleri
Karboksilik asitlerin indirgenmesinden sırasıyla aldehit ve primer alkoller oluşur.

Kondenzasyon Tepkimeleri
Alkollerle kondenzasyon (iki molekülün birleşip su gibi başka bir molekülü aralarından çıkartması) tepkimeleri sonucunda esterler oluşur.

Karboksil grubu OH'ını veriyorsa bu bir esterleşme tepkimesidir.
Metallerle Yer Değiştirme Tepkimeleri
Karboksilik asitler asit olduğundan Li, K, Ca, Mg, Zn gibi aktif metallerle tepkime verebilirler.
- Tepkimede \(H_2(g)\) ve karboksilik asit tuzları oluşur.


Karboksil grubu H'ını veriyor ve yerini metal alıyorsa bu bir yer değiştirme tepkimesidir.
Önemli Karboksilik Asitler
Formik Asit (Metanoik Asit)
\(HCOOH\) karınca salgısında ve ısırgan otunda bulunur. Bundan dolayı karınca asidi olarak adlandırılır.
- Soğutucu üretiminde, tekstil sektöründe boyama işlemleri sırasında, kuru temizleme fabrikalarında, ayna, ekmek mayası, mürekkep üretiminde, tıpta lokal anestezide ve kozmetik sektöründe kullanılır.
- Yapısında aldehit grubu bulunduğundan aynı zamanda aldehit özelliklerini de gösterir.

Asetik Asit (Etanoik Asit)
\(CH_3COOH\) sirkenin keskin kokusunu ve ekşi tadını veren asittir. Suda iyi çözünür. Cildi tahriş eder ve metalleri aşındırır.
- Çözücü olarak kullanılır. Kimyasal üretiminde ham madde olarak kullanılır. Özellikle çaydanlıklarda biriken kirecin ve cam yüzeylerin temizlenmesinde kullanılır. Gıda sektöründe katkı maddesi olarak kullanılır.
Salisilik Asit
Söğüt ağacından elde edilen salisilik asit sağlığa faydalıdır. Çoğunlukla bitkisel hormon şeklinde kullanılır. Yeşil yapraklı sebzelerde bol miktarda bulunur.
- Kozmetik alanında nemlendirici olarak kullanılır. Cilt sağlığından nasırlara, kolon kanserine kadar pek çok hastalığın tedavisinde önemli faydaları bulunur.
Ftalik Asit
Serum torbaları ve tüpleri gibi tıbbi ürünlerin yanı sıra şampuan, nemlendirici krem, parfüm, saç spreyi ve oje gibi kişisel bakım ürünlerinde kullanılır.
Sitrik Asit
Limon tuzu olarak bilinir. Bütün bitkilerin yapısında bulunur. Hücresel faaliyetlerin birçoğunda görev alır.
- Gıda, tarım, ilaç ve içecek sektörlerinde, ayrıca metal üretimi ve işlenmesinde kullanılır.
Malik Asit
Bir çeşit meyve asididir. En çok elmada ve özellikle ekşimsi meyvelerde bulunur. Muz, kiraz, üzüm, kayısı, armut, erik, brokoli, havıç, patates gibi meyve ve sebzelerde bulunur. Sağlığa çok faydalıdır.
Folik Asit
Kan yapımında, yeni hücre oluşumunda ve hücrelerin yaşamına devam etmesinde, DNA ve RNA üretiminde kullanılan bir vitamindir.
- Bu vitamine daha çok hamile ve çocuklar ihtiyaç duymaktadır.
- Genellikle koyu yeşil yapraklı sebzelerde, bazı tahıllarda, baklagillerde, portakal, muz, limon, çilek gibi meyvelerde, fındıkta, balık, yumurta gibi besinlerde bulunur.
Benzoik Asit
Gıda üretiminde kullanılan katkı maddelerinden biridir. Süt ürünlerinde, mantar, karanfil ve tarçında bulunur.
- Kimyevi, tıbbi malzemelerin üretiminde, kozmetik sektöründe, otomotiv ve tekstil alanında kullanılmaktadır.
- Marmelat, reçel, meyve suyu ve gazlı içecekler gibi şekerli gıdaların üretiminde kullanılır.
- Benzoik asitten elde edilen benzoatlar, mikroorganizmaları öldürücü etkisinden dolayı gıdalarda koruyucu katkı maddesi olarak kullanılırlar.
Karboksilik asitler yağların yapısında da yer alır. Yağların yapısındaki asitler doymuş yağ asitleri ve doymamış yağ asitleri olarak ikiye ayrılır.
Doymuş ya da doymamış yağ asitleri bitkisel veya hayvansal ürünlerden elde edilir. Yapılarında çift sayıda karbon atomu vardır ve düz zincirlidir.
Doymamış Yağ Asitleri
Karbon zincirinde pi bağı bulunan yağlara doymamış yağ denir. En önemli doymamış yağ asitleri 18 tane karbon atomu içerir.
18 karbonlu bu asitler, oleik, linoleik, linolenik sırasıyla 1,2 ve 3 tane çift bağ içeren doymamış asitlerdir.
Doymamış yağ asitleri, vücudun üretmediği ancak ihtiyaç duyduğu asitlerdir. Bu yağlar bitkisel kaynaklıdır ve vücudun kolesterol seviyesini düşürmeye yardımcı olur.
- Omega-3 ve omega-6 yağ asitleri doymamış yağ asitleridir.
- Omega-3; balık, kanola yağı, soya yağı ve fındık yağında bulunur.
- Omega-6; mısır özü yağı, ayçiçeği yağı ve soya fasülyesi yağında bulunur.
Doymuş Yağ Asitleri
Karbon atomları arasında pi bağı içermeyen asitlerdir. Yaygın olarak kullanılan doymuş asitlerde 12-18 arasında çift sayıda karbon atomu bulunur.
- Et, deniz mahsülleri, süt ürünleri, hindistan cevizi gibi besinler doymuş yağ asitleri açısından zengindir.
- Doymuş yağ asitleri, doymamış yağ asitlerinin hidrojen katılarak doyurulmasından elde edildiğinden katı haldedir.
- Zeytinyağı, ayçiçeği yağı, margarin gibi bitkisel yağlar doğrudan kolesterol içermez.
- Doymuş yağlar kolesterol üzerinde etkili olur.
- Bitkisel ve hayvansal yağların kuvvetli bazlarla karıştırılarak uygun sıcaklıkta ısıtılmasıyla oluşan tuza sabun, bu olaya da sabunlaşma denir.
- Sabun, yağ asitlerinin sodyum veya potasyum tuzlarından oluşur.
- Gliseril stearatın NaOH ile oluşturduğu sabun, beyaz (katı) sabundur. Gliseril stearatın KOH ile oluşturduğu sabun, halk arasında arap sabunu olarak bilinen yumuşak sabundur.

Karboksilik Asit - Ester İzomerliği
Aynı karbon sayılı karboksilik asitlerle esterler fonksiyonel grup izomeridir.

Questions







